Илова бар ин, дар Electrophilic химия органикӣ

Барои аксуламалҳои Илова бар ин ки бо ташаккули пайвастагињои химиявї аз ду ва ё зиёда маводи ибтидої. карбогидрид acyclic ѓайриѓализ бо яке аз пайвандҳои дугона - механизми Илова electrophilic ба намунаи муносиб аз alkenes дида мебароем. Илова бар ин, ба онҳо, дар чунин дигаргуниҳои мегирад карбогидрид дигаре, вомбаргҳо сершумор, аз ҷумла cyclic.

Дараҷа чунин рафтор молекулаҳои сар

Илова бар ин Electrophilic сурат мегирад, ки дар якчанд марҳила. Electrophile доштани мусбат санадҳои масъули ҳамчун пазирандаи электрон ва пайванди дукаратаи як молекулаи alkene - ҳамчун донор электрон. Ду пайвастагињои аввалин маҷмааи саҳ-идоранашавандаи ташкил медиҳанд. Он гоҳ, ки ба дигаргунсозии π-мураккаби ϭ-мураккаб сар мешавад. ташаккули Carbocation дар ин марҳила ва суботи он муайян кардани меъёри ҳамкорӣ дар маҷмӯъ. Минбаъд carbocation босуръат ана бо қисман nucleophile айбдор манфӣ ва маҳсулоти табдили ниҳоӣ ташкил карда мешаванд.

Таъсири substituents ба сатҳи вокуниши дар

Пардохтро delocalization (ϭ +) дар carbocation он дар бораи таркиби молекулавӣ ибтидоӣ вобаста аст. Таъсири inductive мусбӣ, ки зоҳир гурӯҳи alkyl, ба паст масъул ба заррае карбон шафати. Дар натиҷа, дар молекулаи бо электрон donating substituent суботи нисбии зичии cation π-электрон зиёд аст, бинобар ва reactivity намудани молекулаи дар маҷмӯъ. Таъсири оид ба reactivity аз acceptors электрон муқобил хоҳад буд.

Механизми пайвастшавӣ halogens

Биёед ба таври муфассал дида бароем, механизми Илова electrophilic аз alkene ба намунаи ҳамкорӣ ва Газњое.

1. молекулаи Газњое наздик пайвандҳои дучандон дар байни атоми карбон ва polarized. Дар робита ба пардохти қисман мусбат дар як охири Газњое молекулаи pulls, ки электрон π-пайванди. Аз як ташаккули як π-мураккаб ноустувор аст.
2. Дар қадами оянда ҳиссачаи electrophilic марбут ба ду атоми карбон, ташкили як ҳалқаи. аст cyclic "onium" ion нест.
3. Дар Газњое ҳиссачаи ситонида боқимонда (nucleophile ситонида мусбат) аст, ки бо ion onium додем ва шарике дар тарафи муқобил аз зарраҳои Газњое гузашта. Пайдо маҳсулоти ниҳоӣ - фаромарзӣ-1,2-digalogenalkan. Ба ин монанд, замима бо cycloalkenyl Газњое, рух медиҳад.

Дар замима механизми кислотањои hydrohalic

Илова бар ин Electrophilic аз halides гидроген ва кислотаи сулфат тартиби дигаре меоянд. Дар муҳити турушро аст, ба як cation ва reagent anion безорӣ ҷуст. ion ситонида мусбат (electrophile) ҳамла ба π-пайванди њамзамон ба яке аз атоми карбон аст. Carbocation ташкил карда мешавад, ки дар он заррае карбон шафати аст, ситонида мешавад мусбат. carbocation оянда бо anion ана ба ташкил намудани маҳсулоти ниҳоӣ аз вокуниши.

Дар самти вокуниши байни реагентњо ва одатан нобаробар Markovnikov

Илова бар ин Electrophilic байни ду молекулаҳои асимметричный regioselectively рух медиҳад. Ин маънои онро дорад, ки ду isomers имконпазир аст, бењтараш як ташкил карда мешаванд. Regioselectivity тасвир ҳукмронии Markovnikov кард, ки тибқи он ба гидроген ба як заррае карбон вобаста ба шумораи зиёди дигар атоми гидроген (hydrogenated бештар) замима карда мешавад.

Барои фаҳмидани ин қоида, ба хотир оред, ки қурби вокуниши ки вобаста ба устувории carbocation фосилавии он зарур аст. Таъсири донор электрон ва пазирандаи substituents дар боло зикргардида. Ҳамин тавр, ғайр аз electrophilic кислотаи hydrobromic ба propene ӯҳда ба ташаккули 2-bromopropane. Дар cation фосилавї бо масъули мусбат оид ба заррае карбон марказии carbocation устувор бо масъули мусбат дар заррае шадид. Дар натиҷа, як заррае бром аст, ки бо як заррае карбон дуюм додем.

Таъсири substituents электрон-бозпас оид ба рафти ҳамкориҳои

Агар молекулаи аслии дорои substituent электрон хуруҷи ки дорои inductive манфӣ ва / ё таъсири mesomeric, ғайр аз electrophilic аст, нисбат ба қоидаҳои дар боло. Баъзе аз чунин substituents: CF _3, COOH, CN. Дар ин ҳолат, бузургтар масофаи айбдор мусбати электрон гурӯҳи хуруҷи ибтидоӣ месозад carbocation устувор бештар. Дар натиҷа, гидроген вобаста ба атоми карбон кам hydrogenated.

нусхаи умумии қоидаҳои чун ба ин назар аст: ҳамгироии як alkene асимметрӣ ва асимметричный идома вокуниши reagent бо роҳи ташаккули carbocation устувор ҳама.