Nitration аз toluene: муодилаи Вокуниш

Биёед дар бораи чӣ тавр nitration аз toluene гап. монанд бо чунин рафтор теъдоди зиёди маҳсулоти semifinished истифода дар истеҳсоли маводи тарканда, дорусозӣ, омода кардааст.

Аҳамияти nitration

ҳосилаҳои Benzene ҳамчун пайвастагињои Nitro хушбӯй дар саноати кимиёвӣ муосир дастрасанд. Nitrobenzene дар aniline маҳсулоти мобайниро, равғани атрафшон, маҳсулоти фармасевтӣ аст. Ӯ як пардохтпазирии некӯ барои бисёре аз пайвастагињои органикї, аз ҷумла селлюлоза ва nitrite ба ташкили омма gelatinous бо вай аст. Дар саноати нафт ба он ҳамчун purifier барои lubricating равғани истифода бурда мешавад. Вақте, ки nitration аз toluene benzidine омода aniline, кислотаи aminosalicylic, phenylenediamine аст.

Хусусиятҳои nitration

Nitration гурӯҳи NO2 Мусофире ба молекулаи аз мураккаб органикӣ хос аст. Вобаста ба маводи сар, ин раванд идома дорад тавассути радикалӣ, nucleophilic, механизми electrophilic. Дар зарраҳо фаъол cations nitronium, ions ва радикалии NO2 амал мекунанд. вокуниши Toluene nitration ба иваз ишора мекунад. Зеро дигар моддаҳои органикӣ метавонанд nitration иваз, ва илова намудани вомбарг дукарата.

Nitration аз toluene дар як молекулаи аз карбогидрид хушбӯй аст, ки бо истифода аз кислотаи nitrating (сулфат ва кислотањои азот) амалӣ карда мешавад. Дар катализатор нигораҳои хосиятҳои кислотаи сулфат ба сифати раванди маънои онро дорад, vodotnimayuschego.

муодилаи раванди

Nitration аз toluene мегирад иваз намудани як атоми гидроген бо Nitro. Чӣ тавр нақшаи раванди ҷорӣ?

Бо мақсади ба тасвир nitration аз toluene, муодилаи вокуниши метавонад ба таври зерин ифода:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 Эй

Ин ба шумо имкон медиҳад, танҳо оид ба рафти умумии ҳамкорӣ ба доварӣ дучор шаванд, вале ҳамаи хусусиятҳои ин раванд ошкор намесозад. Дар он аст, як вокуниши байни карбогидрид хушбӯй ва маҳсулоти кислотаи азот нест.

Бо дарназардошти он, ки маҳсулоти дорои як молекулаи об, аз он коҳиш консентратсияи кислотаи азот, nitration аз toluene Пас, бозмедорад. Бо мақсади роҳ надодан ба ин масъала, ин раванд аст, ки дар њарорати паст истифодаи кислотаи азот дар њаљми барзиёд амалӣ карда мешавад.

Илова кислотаи сулфат ба сифати агентіои dehydrating истифода бурда , anhydride ангидрид, кислотаи polyphosphoric, trifluoride бор. Онҳо имкон snizat истеъмоли кислотаи азот, баланд бардоштани самаранокии ҳамкории.

Дар нозукиҳои раванди

Дар nitration аз toluene дар охири асри нуздаҳум V. Markovnikov тасвир шудааст. Ӯ қодир ба роҳ мондани робитаи байни ҳузури омехтаи вокуниши буд мутамарказ кислотаи сулфат ва меъёри ҷараёни ин раванд. Дар nitrotoluene истеҳсоли кислотаи азот беоб муосир истифода бурда мешаванд, гирифта дар барзиёд ночиз.

Ғайр аз ин, sulfonation ва nitration аз toluene мегирад, бо истифода аз дастрас dehydrating бор компоненти фториди. љорї намудани он ба раванди вокуниши аз имкон паст кардани арзиши маҳсулот ба даст оварда, ки он дастраси ба nitration аз toluene. Муодилаи раванди равон умуман буданд зайл:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 Эй

Баъд аз ба охир расидани об вокуниши муаррифӣ мешавад, ки дар доираи моногидрат бор шаклњои фтордор dihydrate. Он дар vacuo хориҷ карда шуд, он гоҳ илова фториди калсий, баргаштан ба шакли мураккаб аслии.

Хусусияти nitration

Баъзе хусусиятҳои раванди марбут ба интихоби реагентњо, оксиген бо истифода аз вокуниши нест. Баъзе аз имконоти бештар онҳо дида мебароем:

• кислотаи азот 60-65 фоиз дар як омехтаи 96 дарсад кислотаи сулфат;
• омехтаи 98% кислотаи азот ва кислотаи тамаркузи барои вокуниши моддањои органикї кам;
• нитрат калий ё аммоний бо кислотаи сулфат тамаркузи - интихоби хубест барои истеҳсоли полимерӣ пайвастагиҳои Nitro аст.

Дар kinetics аз nitration

карбогидрид хушбӯй, ҳамкорӣ бо омехтаи сулфат ва кислотањои азот, Nitro ionically. V. Markovnikov қодир ба тавсиф хусусиятҳои ҳамкории. Раванди сурат мегирад, ки дар якчанд марҳила. Кислотаи Nitrosernaya аст, ки аввал, ки undergoes dissociation дар мањлули. ions Nitronium бо toluene ҷавоб додем, то ҳамчун nitrotoluene маҳсулот ташкил медиҳанд. Вақте ки ба омехтаи молекулаҳои об илова давоми даранг рух медиҳад.

Дар наафтонед бо табиат органикӣ - nitromethane, acetonitrile, sulfolane - имкон медиҳад, ташаккули cation баланд бардоштани сатҳи nitration.

Ҳамин тавр дар натиҷаи cation nitronium замима ба ядрои хушбӯй аз toluene, фосилавї ташкил карда мешаванд. Баъдан як холигии proton ҳаст, ки боиси ташаккули nitrotoluene аст.

Барои тавсифи муфассали раванди ҷорӣ мо метавонем ташаккули «sigma" ва "PI" мураккаб дида бароем. Маориф »sigma" комплекси қадами Қурби-маҳдуд кардани ҳамкорӣ аст. Қурби вокуниши бевосита ба rapidity замима nitronium cation ба заррае карбон дар ядрои пайвастагиҳои хушбӯй вобаста аст. тақсимшавӣ proton хомӯш намудани toluene аст, қариб ки фавран анҷом дода мешавад.

Танҳо дар баъзе ҳолатҳо, шояд баъзе аз мушкилот бо иваз алоқаманд бо таъсири назаррас isotope кинетикии ибтидоӣ вуҷуд дорад. Ин аст сабаби ба суръатбахшии раванди бозгашти дар ҳузури монеаҳо намудҳои гуногун.

Вақте ки интихоби катализатор ва агенти dehydrating бо тамаркузи раванди кислотаи сулфат аст басти equilibrium дар самти ташаккули маҳсулоти вокуниши нест.

хулоса

Ин дар nitration аз nitrotoluene toluene аст, ки маҳсулоти арзишманди соњаи саноати химиявї, ташкил карда мешаванд. Ин аст, ки ин ҷавҳари як бинои тарканда, то талабот дар таркишҳо амалиёт аст. Дар байни мушкилоти экологӣ вобаста ба истеҳсолоти саноатии он, ба хотир истифодаи миқдори зиёди кислотаи сулфат тамаркузи.

Барои мубориза бо ин масъала, chemists дар ҷустуҷӯи роҳҳои паст кардани партовҳои кислотаи сулфат ба даст пас аз раванди nitration аст. Масалан, дар раванди аст, ки дар њарорати пасттар гузаронида, миёна истифода бурда ба осонӣ regenerable аст. кислотаи сулфат дорои хосиятҳои oxidizing қавӣ, ки манфї таъсир мерасонад, ки ба зангзании металлҳои ба организмҳои зинда зиёд хатарнок. Дар риояи тамоми меъёрҳои бехатарӣ имконпазир барои мубориза бо ин мушкилот, ба даст пайвастагињои Nitro сифати баланд.